在1998-99赛季，雷阿伦帮助球队进入了季后赛，这是雷阿伦第一次进入季后赛。场均22.3分7.3篮板4.3助攻，三分命中率高达47.3%。在季后赛中，雷阿伦仍然表现出色。2000-01赛季，雷阿伦常规赛场均22.1分4.4篮板3.8助攻1.3抢断，帮助球队。
在季后赛第一轮，面对魔术，雷阿伦打得非常好。雄鹿轻松击败对手，成功进入第二轮。第二轮，他们面对夏洛特黄蜂队。两队短兵相接，大打出手。黄蜂强势反击，连扳三场。第六场，雷阿伦贡献23分3篮板5助攻1抢断，帮助雄鹿拿下第七场。雷阿伦打了45分钟。
东部决赛第一场对阵艾弗森，雷阿伦贡献31分3篮板7助攻1抢断1盖帽。可惜雄鹿输了。第二场比赛，雷阿伦表现更加出色，命中7个三分，拿下38分6篮板6助攻，帮助球队取得胜利。在接下来的三场比赛中，雷阿伦的表现一般，球队三战两负。第六局，雷阿伦爆发，单场9投。抢七局，雷阿伦贡献26分6助攻2篮板，表现中规中矩。但是，雄鹿作为一个整体打得并不好。第二节拉开分差后，雄鹿始终没有组织起有效的反击，最终被对手轻松击败，止步东部决赛。
接下来的两个赛季，雄鹿战绩不佳，队内矛盾不断。雷阿伦和格伦罗宾逊是不相容的。从性格上来说，雷阿伦是高度自律的，而罗宾逊喜欢寻欢作乐。他们之间的合作从一开始就注定了不愉快的结局。雷阿伦离开了雄鹿队，去了超音速队，在那里开始了他职业生涯的新篇章。
一年过去了，能力不减。
在加里佩顿和坎普的带领下，超音速曾经有过辉煌的时光，但是现在，超音速曾经的豪宅早已失去了往日的模样，他们徘徊在季后赛大门前。2003-04赛季，雷阿伦成为球队的领袖，场均23分5.1篮板4.8助攻，但未能将球队带入季后赛。在2004-05赛季，雷阿伦不仅表现出色，还帮助球队打进了季后赛。在第一轮比赛中，他在与国王队的比赛中表现出色。第四局贡献45分4篮板6助攻4抢断2盖帽，帮助球队轻松拿下赛点。在第五局中，
第二轮，超音速对阵马刺。雷阿伦的表现还不错，但是超音速的整体实力太差了。六场比赛后，他终于输了。之后超音速实力再次下滑，雷阿伦能做的就是保持竞争力，撑起门面。这样的生活一直持续到2006-07赛季，超音速也发生了变化。雷阿伦要离开了，超音速把雷阿伦送到了凯尔特人。这时，雷阿伦已经32岁了，但他的能力并不比年轻时差多少。加盟凯尔特人后，他立刻融入球队，在接下来的总冠军征程中表现非常出色。
