2008年欧洲杯四分之一决赛，皮尔洛因累计两张黄牌停赛。在替补席上，他见证了球队在残酷的点球大战中被西班牙淘汰。他决心杀一个贼，却没有机会发挥。这应该是玩家最大的无奈。那个夏天，所有人都问，如果皮尔洛能上场，比赛结果还会是这样吗？
2010年南非世界杯，皮尔洛因伤缺席小组赛前两轮，第三场替补登场。小组赛第一轮过后，卫冕冠军打道回府，跟在法国的脚步(2010年后，卫冕冠军西班牙和德国也首轮出局)。
2009-10赛季，安切洛蒂去了英格兰，想带皮尔洛一起去切尔西。然而，贝卢斯科尼说皮尔洛是非卖品，希望皮尔洛能够在米兰结束他的职业生涯，但是主席的承诺没有兑现。
阿莱格里皮尔洛不再是那个不可替代的人，皮尔洛也不再重要。虽然AC米兰在阿莱格里的带领下时隔7年再次获得意甲冠军，但由于与俱乐部的合同年数不同以及与阿莱格里的分歧，皮尔洛未能与AC米兰达成续约。美国的战术系统。
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2011年的夏天是一个离别的夏天。十年红黑可以够不着英雄毕竟是黄昏。你来的时候，年轻气盛，在空中画出绚丽的生命彩虹。现在，这个无情的时间机器把你带到了离别的尽头。5月8日，圣西罗，皮尔洛正式告别，从此，圣西罗没有了皮尔洛，皮尔洛也没有了红黑球衣。
在免费加盟尤文图斯后，皮尔洛是孔蒂最重要的后腰 352阵型，而他在处子秀中就送出了两次精彩的助攻。在最后一个赛季，皮尔洛指导，上赛季意甲排名第七的尤文图斯以不败战绩重返联赛冠军，尤文图斯球迷高呼谢谢你，AC米兰从远处看。
2012年欧洲杯，一个皮尔洛对阵一个哈维，一个伊涅斯塔，和英格兰是点球大战。皮尔洛勺子点球羞辱了乔哈特，但决赛是斗牛士军团的舞台，4: 0横扫意大利夺冠。从此，皮尔洛告别了欧洲杯舞台。
